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含萜類和揮發(fā)油的中藥實例-紫杉

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  (一)化學(xué)成分及其與生物活性的關(guān)系

  (1)化學(xué)結(jié)構(gòu)

  紫杉又稱紅豆杉,為紅豆杉科紅豆杉屬植物。

  美國的化學(xué)家首先從太平洋紅豆杉中分離得到具有獨特抗癌作用的紫杉醇后,引起國內(nèi)外學(xué)者極大關(guān)注,成為研究熱點。近年來對多種紅豆杉屬植物,如我國的東北紅豆杉、西藏紅豆杉、云南紅豆杉及中國紅豆杉等進(jìn)行了大量研究。

  現(xiàn)已從紅豆杉屬植物的樹皮等各部位中分離出200多種紫杉烷三環(huán)二萜衍生物。

 ?。?)生物活性

  紫杉醇具有明顯的抗腫瘤作用,紅豆杉屬植物含有多種紫杉烷型三環(huán)二萜衍生物。藥理研究表明,僅為分子結(jié)構(gòu)中含有C-4、C-5和C-20位環(huán)氧丙烷結(jié)構(gòu),且具有C-13位酯基側(cè)鏈的紫杉烷型化合物具抗癌活性,其中紫杉醇活性最強(qiáng)。

  (二)紫杉醇的理化性質(zhì)

 ?。?)游離的紫杉醇可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿等有機(jī)溶劑,難溶于水,不溶于石油醚。與糖結(jié)合成苷后水溶性增強(qiáng),但在親脂性溶劑中的溶解度降低。

 ?。?)紫杉醇分子結(jié)構(gòu)中雖有含氮取代基,但氮原子處于酰胺狀態(tài),且鄰近連有苯基、羥基、酯基等吸電子基,不顯堿性,故紫杉醇為中性化合物。

 ?。?)在pH4~8范圍內(nèi)比較穩(wěn)定,在堿性條件下很快分解,對酸相對穩(wěn)定。

 ?。?)紫杉醇在甲醇鈉溶液中發(fā)生劇烈反應(yīng),可與MnO2試劑發(fā)生氧化反應(yīng),且不易還原。

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