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香豆素的物理性質(zhì)及顯色反應(yīng)是中藥化學(xué)的重要知識(shí)點(diǎn),為了幫助大家了解,醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)小編為大家整理出以下相關(guān)內(nèi)容,希望對(duì)大家有幫助!
1.熒光性質(zhì):呋喃香豆素多顯藍(lán)色熒光,熒光性質(zhì)常用于色譜法檢識(shí)香豆素。
2.顯色反應(yīng)
(1)Emerson反應(yīng):試劑是氨基安替比林和鐵氰化鉀,它可與酚羥基對(duì)位的活潑氫生成紅色縮合物。
(2)三氯化鐵反應(yīng):具有酚羥基的香豆素類可與三氯化鐵試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng),通常是藍(lán)綠色。
(3)Gibb‘s反應(yīng):Gibb’s試劑是2,6-二氯(溴)苯醌氯亞胺,它在弱堿性條件下可與酚羥基對(duì)位的活潑氫縮合成藍(lán)色化合物。
(4)異羥肟酸鐵反應(yīng):由于香豆素類具有內(nèi)酯環(huán)醫(yī)學(xué)教'育網(wǎng)搜集整理,在堿性條件下可開環(huán),與鹽酸羥胺縮合成異羥肟酸,然后再在酸性條件下與三價(jià)鐵離子絡(luò)合成鹽而顯紅色。
Gibb‘s反應(yīng)和Emerson反應(yīng)都要求必須有游離的酚羥基,且酚羥基的對(duì)位要無(wú)取代才顯陽(yáng)性,如7-羥基香豆素就呈陰性反應(yīng)。判斷香豆素的C-6位是否有取代基的存在,可先水解,使其內(nèi)酯環(huán)打開生成一個(gè)新的酚羥基,然后再用Gibb’s或Emerson反應(yīng)加以鑒別,如為陽(yáng)性反應(yīng)表示C-6無(wú)取代。同樣,8-羥基香豆素也可用此反應(yīng)判斷C-5位是否有取代。
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